Butan-1-ol Véase también Referencias Menú de navegación612 28885,...
Alcanoles
alcoholH3CCH2OHisómeroscompuestobutan-2-olmetilpropan-1-olmetilpropan-2-olalcohol primariogrupo hidroxilocarbono primarioalcohol de fuselfermentaciónazúcarescarbohidratossaborizanteEstados Unidosacrilato de butilopetroquímicopropilenotn
Butan-1-ol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
Butan-1-ol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Butalcohol n-Propylcarbinol | |
| Fórmula semidesarrollada | H-(CH2)4OH | |
| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular | C4H10O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 71-36-3[1] | |
| Número RTECS | EO1400000 | |
| ChEBI | 612 28885, 612 | |
| ChEMBL | CHEMBL14245 | |
| ChemSpider | 258 | |
| DrugBank | 02145 | |
| PubChem | 263 | |
| UNII | 8PJ61P6TS3 | |
| KEGG | C06142 D03200, C06142 | |
InChI InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 Key: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 809,8 kg/m3; 0,8098 g/cm3 | |
| Masa molar | 74,121 g/mol | |
| Punto de fusión | 183,7 K (-89 ℃) | |
| Punto de ebullición | 390,88 K (118 ℃) | |
Índice de refracción (nD) | 1,399 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 16 pKa | |
Solubilidad en agua | Soluble en una proporción de 79 g por litro. | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 303 K (30 ℃) | |
| NFPA 704 |
3 1 0 | |
| Temperatura de autoignición | 413 K (140 ℃) | |
| Límites de explosividad | 1,4 a 11,3 % | |
| Compuestos relacionados | ||
| Butanoles | Isobutanol Butan-2-ol Terbutanol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El butan-1-ol es un alcohol de fórmula H3C-(CH2)3-OH. Los isómeros de este compuesto son el butan-2-ol, el metilpropan-1-ol y el metilpropan-2-ol. Se cataloga como alcohol primario, porque el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario; y como un alcohol de fusel al tener más de dos carbonos.
El butan-1-ol se encuentra naturalmente como subproducto de la fermentación de azúcares y otros carbohidratos,[2] y también está presente en muchas comidas y bebidas.[3][4] Su uso como saborizante artificial está permitido en Estados Unidos[5] para manteca, crema, frutas, ron, helados, caramelos, y otros productos.[6] A pesar de ello, en los laboratorios de química orgánica, donde se trabaja con el compuesto puro, su olor es muy intenso y pestilente y por ello su uso a veces se evita para evitar un ambiente de trabajo cargado y desagradable.
Su principal uso es como intermediario industrial, particularmente para la fabricación de acrilato de butilo (que es tanto un saborizante artificial como un solvente industrial). Es un petroquímico, fabricado a partir del propileno y generalmente empleado cerca de donde se produce. Se estima que su producción en 1997 fue de 784 000 tn; 575 000 tn en Europa oriental; y 225 000 tn en Japón.[4]
Véase también
- Butanol
Referencias
↑ Número CAS
↑ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism», Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259-66, PMC 2293160, PMID 18281432, doi:10.1128/AEM.02625-07 .
↑ Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9 .
↑ ab n-Butanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, April 2005 .
↑ 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
↑ Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances», Food Technol.: 151 , citado en Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9 .
