Pirofosfato de isopentenilo Referencias Menú de...
OrganofosforadosMetabolismo
vía del mevalonatoterpenosacetil-CoApirofosfato de dimetilaliloisopentenil pirofosfato isomerasaruta no-mevalonatoprotozoosapicomplexamalariaplástidos
Pirofosfato de isopentenilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
Ácido (hidroxi-(3-metilbut-3-enoxi)fosforil)oxifosfónico | ||
| General | ||
| Otros nombres | pirofosfato de isopentenilo. difosfato de isopentenilo IPP | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C5H12O7P2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 358-71-4[1] | |
| ChEBI | 16584 | |
| ChEMBL | CHEMBL356362 | |
| ChemSpider | 1158 | |
| DrugBank | 04714 | |
| PubChem | 1195 | |
| KEGG | C00129 | |
InChI InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) Key: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 246,092 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Versión simplificada de la ruta sintética de esteroides con los intermedios pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) y el escualeno son mostrados. Algunos intermedios se omiten.
El pirofosfato de isopentenilo (IPP) es un intermedio en la vía del mevalonato, que es utilizado en la biosíntesis de terpenos y terpenoides. Se forma a partir de acetil-CoA a través de la ruta del ácido mevalónico. Luego puede ser isomerizado a pirofosfato de dimetilalilo por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa.[2]
El IPP se puede sintetizar a través de otra ruta alternativa, la ruta no-mevalonato de la biosíntesis de isoprenoides, donde se forma a partir de (E)-4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato (HMB-PP) por la enzima HMB-PP reductasa. Esta ruta es utilizada por muchas bacterias, protozoos apicomplexa tales como los parásitos de la malaria, y los plástidos de las plantas superiores.[3]
Referencias
↑ Número CAS
↑ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua "Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation" Current Opinion in Chemical Biology, 2013 volume 17, pp. 571-579. doi 10.1016/j.cbpa.2013.06.020
↑ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). «Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens.». Current topics in medicinal chemistry 10 (18): 1858-71. PMID 20615187.
